L'insediamento umano nel territorio di Montecchio è documentato da ritrovamenti, effettuati casualmente nel 1855, di una grande necropoli pre-romana del VI sec. a.C.. La necropoli in oggetto si trova alla sinistra del fiume Tevere e la vicinanza con il fiume, allora navigabile, nel quale si svolgevano traffici commerciali, lascia supporre la presenza di un grande centro commerciale di cui il nucleo abitativo doveva trovarsi su un'altura sovrastante la necropoli, in località Copio, dove però sono state trovate scarse tracce. Tuttora si cerca di localizzare questo grande centro. La necropoli, che interessa le pendici dei bassi colli di S. Lorenzo, del Podere di Copio II e del Podere di Raiano del Comune di Montecchio, conta circa duemila tombe a camera scavate nella roccia ed è tuttora oggetto di studio da parte della Sovrintendenza che sta riportandole alla luce (molte però sono state profanate) e ricostruire così la storia di questi luoghi. Nelle tombe son stati rinvenuti oggetti di tutti i generi che facevano parte del corredo dei defunto: armi, vasellame, monili, ecc..
Centro fiorente tra il VI e V secolo a.C., questo nucleo abitativo decadde intorno al IV sec. a.C., con l'affermarsi della supremazia di Todi. Nel XI secolo il territorio montecchiese era sotto il domnio della potente famiglia dei Baschi, tanto potente che Todi, non osando combatterli, cercò di farseli alleati. I Baschi, di origine longobarda, ricchissimi e potenti, si svilupparono estendendo i loro domini nei due centri principali di Baschi e di Carnao, costituendo quasi un'unica consorteria, però sempre in lotta tra di loro. Nel 1165 fu edificato il primo nucleo del castello di Montecchio (Castro Monticoli) ad opera dei fuoriusciti tuderti di parte ghibellina: i Chiaravalle. Successivamente, dal 1190 al 1251, venne rinforzato ed ampliato per consentire rifugio alla popolazione che si riversava dalle campagne per sfuggire alle faide e alla violenza causate dalle lotte tra i Guelfi e i Ghibellini.
Così viene costruita l'imponente opera della seconda cerchia di mura, trasformando Montecchio in un classico "borgo rurale fortificato". Interessante per la sua posizione geografica, che lo vedeva collocato in un punto strategico di rilevante importanza, fu aspramente conteso da Todi ed Orvieto , ma nel 1250 ebbe la meglio Todi con l'aiuto di sostanziali forze ghibelline. A difesa del territorio Todi fece erigere il castello di Petroro che nel 1499 con la morte di Altobello Chiaravalle verrà demolito. Il secolo XIV vide il declino della supremazia tuderte e l'entrata in scena degli Alviano ed Orvieto per la supremazia sul territorio. Seguirono quindi anni di lotte che ebbero come protagoniste le famiglie dei Chiaravalle, dei Baschi, degli Alviano e degli Sciarra Colonna.
Con la definitiva decadenza di Todi, alla fine del XIV secolo, Montecchio divenne arcipretura, essendo stata trasferita qui la Pievania di S. Savino, ma continuò ad essere teatro di scontri tra i Chiaravalle ed i Colonna.
Nel 1496 fu saccheggiata dalle milizie di papa Alessandro VI capitanate da Matteo da Canale. Nel 1528, la Camera Apostolica che era riuscita ad avanzare diritti sul territorio, vendette la proprità ad Angelo Degli Atti al quale fu definitivamente concessa in enfiteusi nel 1563, anno in cui inizia la sotria "ufficiale" dell' Università Agraria di Montecchio e dei Domini Collettivi di Tenaglie e di Melezzole.
I possedimenti degli Atti nel 1607 furono venduti al fiorentino Bartolomeo Corsini.
Comune autonomo prima del XIX secolo, Montecchio poi diventò frazione di Baschi, per assurgere di nuovo a Comune nel 1948 con frazioni Tenaglie e Melezzole. A Montecchio il castello ancor oggi ci appare, specialmente dal lato nord, come un vero e proprio baluardo insormontabile ed il caratteristico borgo conserva ancora la planimetria originale, delimitata dal "Vicolo Brutto" e da via Bastianelli. La Porta di Sud-Est (un tempo l'unica porta di accesso del castello) è sovrastata da un imponente torre che si sviluppa su tre piani, dove un tempo, vi erano i locali assegnati al "corpo di guardia"; superandola entriamo nell'antico borgo e dopo pochi metri sulla destra ci troviamo davanti la chiesa parrocchiale di Santa Maria del 1400. La chiesa originale non aveva l'odierno campanile a torre ed era costituita dalla sola navata sud, le campane si trovavano inglobate sulla facciata in una nicchia sopra la porta d'ingesso. Nel 1633 i Montecchiesi costruirono il campanile, staccato però dalla chiesa originale; in seguito fu interposto un fabbricato che consentì, una volta collegato, di creare un corpo unico tra la chiesa e il campanile, modificando sostanzialmente la struttura originaria come oggi la possiamo ammirare. Al suo interno custodisce un Fonte Battesimale del 1843 realizzato in marmo e legno; un affresco, nell'abside, dedicato alla Madonna dei Prodigi e tele del XVII e XVIII secolo. Meritano una visita, i resti di quello che fu il Castello di Carnano, edificato nel 1400 da Ranuccio Baschi, quale sontuosa residenza della sua signoria. del 1408 ed una pala d'altare raffigurante la Madonna del Rosario, eseguita nel 1618 da Paolo Sensini. Sovrastante la chiesa parrocchiale troviamo il Palazzo Ancajani, oggi proprietà privata, fatto costruire ai primi del 1700 da Filippo Ancajani e restaurato verso la fine dell'800 dal barone Decio Ancajani .
Altre due chiese presenti a Tenaglie sono: la chiesa di Santa Maria, dedicata alla Madonna delle Grazie, del 1852, ed esposta in uno dei più nei punti di Tenaglie e la chiesetta di San Rocco, comprotettore di Tenaglie, venerato da più di cinquecento anni. Proseguendo in direzione Todi, dopo circa 18 chilometri si giunge a Melezzole (XI sec.). Classico castello medioevale a pianta circolare, è impiantato su tre cerchi concentrici che hanno come fulcro la piazzetta centrale dove è ubicata la chiesa parrocchiale; l'ultima cerchia costituita da una serie ininterrrotta di case addossate una all'altra.
La porta d'ingresso al borgo è dominata da un torrione che presenta sull'esterno lo stemma di Todi: un'aquila tuderte, collocata nel 1557, imposta da Todi anche a tutti gli altri castelli. All'interno del torrione, in una nicchia, è visibile un affresco del '500 raffigurante la "Madonna Protettrice".
La chiesa parrocchiale di San Biagio di Melezzole, posta nel centro del brogo, ristrutturata nel 1624 e nel corso dei secoli, custodisce al suo interno una statuetta lignea del XVIII secolo, di autore ignoto, ed un affresco del 1600 raffigurante "l' Ultima cena". Nei pressi di Melezzole, in direzione Amelia, si trova la chiesa di San Vitale (XII sec.). Semidiroccata, fu restaurata nel 1600 dai melezzolesi e conserva al suo interno affreschi di scuola Umbra del XVI secolo nonchè uno stendardo da processione del XVI secolo.